Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Reaksi Bersaing SN2 dan E2
         Kali ini kita akan membahas mengeni reaksi bersaing antara SN2 dan E2 dimana sama seperti sebelumnya dimana SN2 merupakan reaksi subsitusi lain hanya dengan E2 adalah reaksi elimnasi. Kali akan terjadi suatu reaksi bersaing atar keduanya dalam suatu alkil halida.
         Mengapa dikatakan bersaing, jika kita lihat kembali pada makna bersaing maka kita akan berfikir terdapat kompetisi dalam satu reaksi dimana reaksinya kali ini adalah alkil halida yang bereaksi dengan basa lewisnya. Lalu apa siapa yang akan menjadi unggu dalam reaksi ini ?
         Kita lihat lagi dari perbedaan dari kedua reaksi antara SN2 dan E2 dimana reaksi SN2 akan cenderung terjadi jika menggunakan pelarutnya lebih polar ( air), dengan konsentrasi basa lewisnya yang sedang dan dengan suhu yang sedang. Sedangkan pada  reaksi E2 cenderung akan terjadi jika mempergunakan pearutnya yang kurang polar,  menggunakan konsentrasinya yang lebih tinggi dari SN2 dan juga suhunya tinggi.
         Suatu reaksi SN2 adalah reaksi serempak ( concerted)  yang mengakibatkan konfigurasi invesi. Inversi dapat diamati jika alkil halida(RX) aktif optis. Suatu reaksi E2 juga merupakan reaksi serempak yang diakibatkan oleh eliminasi –anti (dari) H+ dan X-.

           Reaksi SN2 dan E2 keduanya mengikuti kinetika orde-kedua, dimana lajunya bergantung pada konsentrasi – konsentrasi  alkil halida (RX) dan nukleofilnya (Nu:-) karena keduanya terlibat dalam keadaan transisi. Karena rintangan sterik, terdapat urutan reakstivitas alkil halida   ( RX) dalam reaksi SN2  ialah CH3X  >  primer  >  sekunder  > tersier.
           Karena keadaan transisi berkarrakter ikatan rangkap, maka untuk reaktifitas alkil halida (RX) dalam reaksi E2 ialah tersier  >  sekunder  >  primer, sama halnya urutan dalam reaksi E1. 
             Dengan kaitannya tersebut jika kita menggatikan alkil halida prier menjadi trsier, maka reaksi subsitusi  SN2 akan lambat. Tetapi lainnya dengan reaksi eliminasi E2 maka akan cenderung terjadi kareana hasilnya yang akan terjadid adalah alkenayang telah tersubsitusi ini terdapat pada Aturan Saytseff. Pada kenyataannya dilihat pada reaksi t-butil bromida, hanya reaksi E2 lah yang terjadi sebagai berikut:

          Dari beberapa penjelasan dan juga contoh tersebut dapat dilihat faktor-faktor yang mempengaruhi terjadinya reaksi subsitusi SN2 dan juga sama halnya dengan reaksi eliminasi E2, antara lain adalah :
#Struktur alkil halida ( RX )
Reaktivitas suatu alkil halida, dalam suatu reaksi subsitusi dapat mempengarusi mekanisme reaksinya.
#Leaving group  X-
Dalam reaksi subsitusi senyawa alkil halida ion halida merupakan basa yang snagt lemah. Dalam reaksi subsitusi ion halida X-, ion halia I- merupakan ion yang mudah disubsitusikan kemudian diikuti ion Br, Cl dan yang terakhir F. jadi kereaktifan alkil halidanya RI > RBr > RCl > RF. Denagn kata lain ion F- merupakan basa yang paing kuat diantara ion halida.
 #Nukleofilik atau basa
Pada  suatu suasan ayng sesuai diman nantinya basa akan dapat berfungsi sebagai Nukleofil. Sebaliknya lagi semua nukleofil dapat bertindak sebagai basa. Dalam suatu eaksi kimia, nukleofil/basa/ ( pereaksi atau reakton) bbereaksi dengan cara menyumbangkan sepasang elektron untuk membentuk suatu ikatan sigma yang baru.
Pertanyaannya :
1). Sebelumnya diketahui salah satu faktor yanng mempengaruhi kedua reksi tersebut yag saling bersaing adalah perbedaan suhu. Bagaiman hal tersebut dapat terjadi?
2). Sebelumnya dalam reaksi bersaing antara SN1 dan E1 dominan pada SN1 . tetapi sekarang SN2 dan E2 lebih dominan E2. Apa yang menjadi perbedaan keduanya?
3). Dikatakan alkil yang paling tersubsitusi biasanya melimpah dalam reaksi E2  menurut aturan saytseff . apa yang dimagsud aturan aturan saytseff ?

Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Reaksi Bersaing SN1 dan E1
           Sebelumnya kita telah membahas mengenai mekanisme reaksi pada SN1 dan juga pada E1 kita ketahui bersama bahwasannya mereka sama- sama ketika karbokation akan diserang dengan nukleofil sebelumnya akan terjadi pelepasan leaving group pada karbokationnya dimana disi reaksi berjalan lambat sebelum nantinya akan diserang dengan nukleofil.
            Selain persaman tersebut pada mekanisme reaksi pada SN1 dan juga pada E1 juga memiliki perbedaan yang mencolok, salah satunya pada reaksi SN1 dimana pada reaksi ini terjadi suatu reaksi subsitusi pada mekanismenya. Lain halnya dengan mekanisme reaksi pada E1 diman disini terjadi reaksi eliminasi pada mekanismenya.
Kali ini kita akan membahas dimana pada reaksi SN1 dan juga pada E1 terdapat persaingan dantara keduanya, kita dapa menyebutnya ReaksiBersaing SN1 dan E1. Pada reaksi SN1 atau E1 mereka sama-sama berjalan  melewati suatu zat antara karbokation:

Yang dimagsut dengan at –antara karbokation biasanya menghasilkan campuran produk berupa produk subsitusi, suatu alkena dan juga berupa produk penataan –ulang. Produk penataan –ulang itu sendiri dapat terjadi bila karbokation itu dapat membentuk suatu karbokation yang lebih stabil dengan suatu geseran 1,2 dari suatu ion Hidrogen, Aril halida (ArX) atau Alkil halida (RX).   
Terjadinya lpersaingan antara  SN1 dan E1 ini dapat kita lihat sebagi contoh berikut :                   

                                                                                         
           Jika kita lihat contoh tersebut dapat dilihat dimana terdapat 2 hasil rekas ketika alkil halida bereaksi dengan basa lewis sebagi  pelarutnya.  Selain itu terdapat hal yang sangat mencolok dimana hasil untuk  SN1 itu persentasenya lebih besar dari pada E1 hal ini terjadi karena pengaruh dari pelarutnya, dimana jika pelarutnya memiliki karakteristik nukleofilik. ( basa yang sangat lemah) seperti air atau alkohol maka reaksi SN1 itu akan terjadi. Sedangkan pada reaksi E1 akan terjadi jika ada basa lemah atau kuat yang dilarutkan kedalam pelarut polar seperti ion Hidroksida, ion Alkoksida dan amida.
Pertanyaanya:
1. Jika lihat pada contoh soal di atas mengapa pada    tersier-butlklorida jika dilarutkan dengan pelarut air atauetanol lebih besar kemungkinannya menghasilkan hasil reaksi pada SN1 dari pada E1?
2. Selain dari perbedaan pelarunya yang mempengaruhi apakah terdapaat faktor lain yang dapat mempengaruhi hasil reaksi SN1 dan juga pada E1 tersebut?
3. Adakah contoh lain yang dapat menggambarkan terjadinya reaksi bersaing atara SN1 dan juga pada E1 tersebut ?