Mekanisme Reaksi Subsitusi Nukleofilik SN2

Mekanisme Reaksi Subsitusi

Nukleofilik S_N2   

REAKSI SUBSITUSI

Reaksi subsitusi atau nama lainnya reaksi pertukaran gugus fungsi atom. Dimana dalam reaksi subsitusi suatu atom atau gugus atom yang ada dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan nantinya tempat yang kosong tersebut akan digantikan oleh atom atau gugus atom yang lain. Bila reaksi subsitusi melibatkan nukleofil, maka reaksi tersebut disebut reaksi subsitusi nukleofilik (S_N).

REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFIFLIK

            Reaksi susbsitusi nukleofiflik terjadi jika reagen yang yang berperan adalah nukleofil. Nukleofil adalah molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan  Dimana pada rekasi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu S_N1 dan S_N2.

                                            Gambar 0.1

         

MEKANISME REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK S_N2

            Terdapat dua macam cara dalam menentukan subsitusi nukleofilik yaitu mekanisme S_N1 dan mekanisme S_N2. Kali ini akan dibahas mengenai mekanisme raksi subsitusi nukleofilik S_N2. Jenis raksi yang berguna adalah reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler atau disebut reaksi S_N2. Simbol S_N2 menunjukkan “ subsitusi, nukleofilil biomolekuler”.

Reaksi subsitusi Mekanisme S_N2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:                     

Gambar 0.2

\

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

Tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C — X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus  pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

Mekanisme reaksi S_N2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme S_N2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

Mekanisme S_N2 masuk dari belakang dengan inversi :    

                                         Gambar 0.3       

      

Reaksi antara bromoetana dengan ion hidroksida adalah salah satu contoh dari reaksi subsitusi nukleofilik dengan jalan S_N2. Ion hidroksida mendekati ikatan karbon yang mengandung halogen dari arah belakang, jadi dari arah berlawanan dari halogen. Pada saat ikatan karbon-karbon oksigen terbentuk , ikatan karbon-boron akan terlepas. Ketika ikatan ini terbentuk dan terlepas, tiga atom atau gugus yang terikat pada atom karbon akan mengempis, membentuk sebuah bidang dan pindah ke arah tempat berlawanan dari karbon menjauhi nukleofil yang sedang terbentuk. Kita katakan bahwa molekul sedang mengalami pembalikan (inversi ) konfigurasi yang dinamakan inversi walden, dimbil dari nama ahli kimia yang menemukannya pada tahun 1895.

Mekanisme S_N2 adalah penggantian dari “ gugus yang meninggalkan –leaving group “ oleh sebuah nukleofil secara selangkah dari belakang. Mekanisme ini disebut reaksi biomolekuler karena menyangkut dua partikel (molekul atau ion) dalam keadaan transisi dari langkah reaksi yang paling lambat, langkah satu-satunya dari reaksi ini.

Mekanisme umum S_N2 untuk alkil halida :

                             Gambar 0.4

Dalam reaksi bromoetana dengan ion hidroksida, tidak ditemukan perubahan konfigurasi karena baik zat asal maupun hasilnya bukan suatu kiral. Apabila suatu enansiomer murni dari alkil halida kiral dipakai sebagai zat asal, maka inversi dapat dilihat karena adanya perubahan konfigurasi.

Infersi konfigurasi dari zat asal alkil halida kiral :                 

                              Gambar 0.5

Pertanyaan :

1.      mengapa nukleofil menyerang dalam keadaan transisi pada suatu substrat atau reagen?

2.      ketika nukleofil melakukan transisi dan pada keadaan itu gugus dari substrat selanjutnya pergi berasosiasi dengan karbon sehingga atom c mengalami subsitusi, pertanyaannya jelaskan keadaan berasosiasi tersebut?

3.      Apa yang dimagsud keadaan inversi yang terlihat karea adanya perubahan konfigurasi?